Дорогие читатели, Нашему шестнадцатилетнему, волонтёрскому и некоммерческому проекту для создания новой, современной версии N-N-N.ru, очень нужно посоветоваться касательно платформы нашего сайта – SYMFONY & DRUPAL 8. Платформа не простая, но обещаем – мы не займём много времени, просто нужна консультационная поддержка квалифицированного разраба. Если вы можете помочь, то связаться с нами можно на страницах Facebook.com здесь и здесь.

Новый метод для реакций алкил-арильного кросс-сочетания

-->

Брюс Липшуц (Bruce H. Lipshutz) из Университета Калифорнии предлагает более простой и «зеленый» метод для реакций алкил-арильного кросс-сочетания – одной из самых важных для органического синтеза реакций.

Новый подход предлагает использовать мицеллы как нанореакторы для генерации in situ алкилциновых производных, вступающих в обычную реакцию кросс-сочетания по Негуши. До настоящего времени эту реакцию, как и образование алкилцинковых производных не удавалось осуществить при комнатной температуре и в системе, содержащей достаточное количество воды.

Разработанная стратегия является логическим продолжением прежних попыток Липшуца использовать наномицеллы как среду для реакций, катализируемых комплексами переходных металлов. Липшуц и его сотрудники, Аркадий Красовский (Arkady Krasovskiy) и Кристоф Дюплэ (Christophe Duplais) получили мицеллярную систему с помощью разработанного ими неионогенного поверхностно-активного вещества – себацината полиоксоэтанил-α-токоферила (polyoxyethanyl -α-tocopheryl sebacate).

Нерастворимые в воде алкил- и арилгалогениды и палладийсодержащий катализатор мигрируют внутрь мицелл, при этом в мицеллах увеличивается концентрация реагентов. Затем в мицеллярную систему добавляют цинковый порошок и диаминовый лиганд, после чего, при интенсивном перемешивании реакционной смеси, цинк может взаимодействовать с наномицеллами.

ja-2009-06803t_0005.gif Диаминовый комплекс цинка в коллоидном растворе способствует протеканию катализируемому палладием алкил-арильному кросс-сочетанию

Взаимодействие цинка с алкилгалогенидами приводит к окислительному внедрению металла по связи углерод-галоген и образованию RZnX in situ, такой подход позволяет избежать предварительной стадии получения цинкорганического реагента. В мицелле гидролитически нестойкий алкилцинкгалогенид успевает прореагировать с арилгалогенидом, образуя связь углерод-углерод.

Пожалуйста, оцените статью:
Ваша оценка: None Средняя: 5 (2 votes)
Источник(и):

http://www.chemport.ru/datenews.php?…

http://pubs.acs.org/…21/ja906803t